考試內(nèi)容與范圍:
一、有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
重點:有機化合物的結(jié)構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)及IUPAC 命名法;共價鍵的屬性及斷裂;布朗斯特酸堿和路易斯酸堿,及兩者的異同;有機化合物的分類。
二、烷烴
重點:構(gòu)造異構(gòu)、甲烷的四面體結(jié)構(gòu),乙烷的各種構(gòu)象。分子間力與化合物沸點、熔點、溶解度的關(guān)系。氯代反應(yīng)及自由基歷程,氯代反應(yīng)過程中的能量變化。
三、環(huán)烷烴
重點:命名重點螺環(huán)和橋環(huán)的命名;環(huán)的穩(wěn)定性,角張力,以電子云最大重疊原理說明小環(huán)的不穩(wěn)定性;脂環(huán)烴的構(gòu)象,環(huán)已烷的構(gòu)象、環(huán)已烷衍生物的穩(wěn)定性。
四、對映異構(gòu)
重點:對稱性和分子手性、構(gòu)型的表示法、構(gòu)型的確定、D-L 標(biāo)記法和R-S 標(biāo)記法、對映體和非對映體、外消旋體和內(nèi)消旋體、與立體化學(xué)相關(guān)的一些名詞和概念。
五、鹵代烴
重點:鹵代烴的化學(xué)性質(zhì),制法、鹵代烴在基本有機原料與有機化合物(衍生物)之間的橋梁作用,即鹵代烴在有機合成中的重要作用。SN1 和SN2 兩種反應(yīng)歷程,烷基和鹵素對SN 歷程的影響。介紹E1 和E2 的歷程,并解釋Saytzaff 規(guī)則,反應(yīng)的立體化學(xué)。
六、烯烴
重點:烯烴的結(jié)構(gòu), sp2 雜化軌道,л-鍵的結(jié)構(gòu),順-反異構(gòu);命名主要討論Z-E 命名;加成反應(yīng)、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng),加成反應(yīng)中親電加成反應(yīng)歷程,產(chǎn)物的立體化學(xué)。解釋Markovnikov 規(guī)則。
七、炔烴和二烯烴
重點:炔烴的命名,親電加成、親核加成、氧化反應(yīng)和酸性;二烯烴的命名,Z-E 命名; 1,3-丁二烯的共軛結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng);雙烯合成,環(huán)戊二烯亞甲基上氫原子的活潑性。
八、芳烴
重點:苯的結(jié)構(gòu)和芳香性、大л-鍵,芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)及親電取代反應(yīng)的歷程,σ-絡(luò)合物及其穩(wěn)定性,親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其電子效應(yīng)的解釋。氧化反應(yīng)重點討論側(cè)鏈σ-氫的氧化。多環(huán)芳烴只介紹萘的親電取代反應(yīng)及定位規(guī)律。
九、有機化學(xué)的波譜分析
重點:波譜與分子結(jié)構(gòu),波譜的表示方法,簡單有機物的1H-NMR、13C-NMR 譜圖和IR 譜、MS的分析技術(shù)。
十、醇和酚
重點:醇制法:烯烴水合(直接水合法和間接水合法),鹵代烴水解,醛酮酯的還原。物理性質(zhì),化學(xué)性質(zhì):醇金屬的生成、鹵代烴的形成(氯、溴、碘的取代條件和伯仲叔醇取代的難易,以及PCl5、PCl3、PI3、SOCl2 取代的特點),分子內(nèi)和分子間的脫水反應(yīng)(反應(yīng)條件、產(chǎn)物、消除反應(yīng)歷程),氧化反應(yīng)(伯、仲、叔醇的氧化的難易和產(chǎn)物的區(qū)別)。酚的部分以苯酚為重點。命名(芳環(huán)上取代基的優(yōu)先次序)。分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵對物理性質(zhì)的影響?;瘜W(xué)性質(zhì):酚羥基的酸性,芳環(huán)上取代基對酚羥基酸性的影響。芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)(鹵化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反應(yīng))。
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